| 2023/12/08 | GD Selho | 4-1 | FC Tadim | ||||
| 2023/12/09 | Águias Negras Tabuadelo | 2-1 | GDR Esporões | ||||
| Operário Campelos | 3-2 | AD Ninense | |||||
| ACD Serzedelo S. Pedro | 2-3 a.p. | FC Roriz | |||||
| GDC Mosteiro | 5-0 | Panoiense FC | |||||
| UD Vila Chã | 2-1 | São Paio | |||||
| Arões SC | 3-2 | FC Amares | |||||
| Berço SC | 4-0 | CD Lousado | |||||
| Rendufe | 1-3 a.p. | UDC Santo Adrião | |||||
| AD Oliveirense | 6-0 | GD Figueiredo | |||||
| UD São Veríssimo | 3-0 | CCR Montesinhos | |||||
| Desp. Ases S. Jorge | 2-3 | GD S. Cristovão | |||||
| CD Celeirós | 2-1 | Águias de Alvelos | |||||
| Santa Maria FC | 4-0 | ACR Guilhofrei | |||||
| GD Prado | 4-0 | Águias da Graça | |||||
| OFC Antime | 2-5 | U. Torcatense | |||||
| 2023/12/10 | GD Guisande | 0-4 | GD Joane | ||||
| Emilianos FC | 1-2 | Caç. Taipas | |||||
| GFC Pousa | 3-0 | Maximinense | |||||
| AC Gonça | 0-4 | Abação | |||||
| Pico de Regalados | 0-2 | Merelinense | |||||
| Viatodos | 2-1 | S.Paio D´Arcos FC | |||||
| Sobreposta | 1-1 (4-3 g.p.) | Bairro FC | |||||
| Sequeirense | 1-3 | Ponte | |||||
| MARCA | 1-2 | Marinhas | |||||
| Forjães | 0-1 | CCD Santa Eulália | |||||
| Esposende | 2-0 | Desp. Ronfe |
2ª ELIMINATÓRIA
| 2023/12/10 | Estrelas do Faro | 3-2 | CRP Delães | ||||
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